No, non si possono montare due HDD in un case "Standard" USB. Esistono dei Box che fanno questo,e che possono montare anche 4 HDD ma costano una cifra, e non ne vale la pena.
Se non vuoi aprire il Case del PC; la cosa più semplice è comprare (o costruirsi) un cavo Ethernet incrociato, e mettere in rete i due PC, condividere l'HDD sul computer vecchio, e copiare tutto sul niuovo.
Per fare questo hai bisogno di un cavo incrociato, che si trova sui 4-5 euro, ma devi chiederlo perchè non è il cavo ethernet classico.
Altrimenti, se hai un Hub, colleghi i due PC all'HUB con due cavi tradizionali, configuri la rete sui due PC, dando un IP fisso ed univoco ai due PC, e poi fai come prima, condividi il disco e trasferisci,
La velocità sarà buona ma non insuperabile.
Se, invece, scolleghi l'HDD dal PC vecchio, la cosa migliore è montarlo sul PC nuovo, riavviare, vedrai due dischi, trasferisci i dati dal vecchio al nuovo HDD e la velocità sarà molto alta. Costo zero, perchè hai già tutto.
Terza soluzione quella del case USB esterno, costo sui venti euro, necessita di un po di praticità nel montare il tutto, a quel punto colleghi il box tramite USB e vedrai un nuovo disco, la velocità sarà solo di poco superiore a quella del trasferimento via rete (diretto o tramite hub).
Quarta soluzioni, zippi tutti i dati sul computer vecchio, li proteggi con password, trasferisci i file su un servizio di hosting file on line gratuito (come rapidshare o MegaUpload o simili), e poi li riscarichi. Ti conviene zippare i file in vari pacchetti da 100 MB all'uno perchè alcuni servizi non supportano file più grandi, e perchè se c'è instabilità di connessione, rischi al 90oesimo mega di perdere tutto l'upload. Il costo anche in questo caso è nullo, ma il tempo è rilevante, anche perchè devi uploadare (e le ADSL sono asincrone, cioè in upload vanno a 128 kbit o 256 kbit, contro i 2 Mega, 4 Mega o 6 mega (teorici) del download).
E queste sono tutte le alternative che hai, con i vari pro e contro.